LES ALCOOLS

DEFINITION ET NOMENCLATURE
Définition
. On appelle alcool un composé organique possédant un groupe hydroxyle (–OH) lié à un atome de carbone tétragonal. Tous les alcools possèdent un groupe d’atome appelé groupe fonctionnel de formule C–OH. Le carbone qui porte le groupe hydroxyle est appelé carbone fonctionnel. Il est tétragonal car il est lié quatre atomes voisins par des liaisons covalentes simples.

· Formule générale des alcools est : R–OH avec R groupement alkyle de formule C_nH_2n+1.

· Formule brute est : C_nH_2n+2O avec (n≥ 1).

Nomenclature
. Le nom d’un alcool dérive du nom de l’hydrocarbure qui lui a donné naissance : il est obtenu en remplaçant le « e »
final par le suffixe « ol ».

-La chaine carbonée la plus longue (chaine principale) est celle qui passe par le carbone fonctionnel.

-le sens de numérotation des atomes de carbone de la chaine est celui qui permet d’affecter le numéro le plus bas possible au carbone fonctionnel.

-La position du groupe -OH est indiquée par un tiret, suivi du numéro du carbone fonctionnel.

-Les substituants sont cités dans l’ordre alphabétique, les préfixes multiplicatifs di, tri…ne sont pas pris en compte.

Exemple :

Zone de Texte:
CH3
|
CH3-CH2-CH2-CH - CH – CH2-OH
| |
CH3 C2H5

2-ethyl,2-3dimethylhexan-1-ol

LES 3 CLASSES D’ALCOOL
. Les alcools, regroupés en trois classes, se distinguent par le nombre d’atomes de auxquels ils sont directement liés. Ainsi, lorsque le carbone fonctionnel est lié à:

-0 ou1atome de carbone, l’alcool est primaire.

-2 atomes de carbone, l’alcool est secondaire.

-3 atomes de carbone, l’alcool est tertiaire.

PROPRIETES CHIMIQUES DES ALCOOLS
Réaction avec le sodium
. L’alcool réagit avec le sodium pour donner un alcoolate de sodium.

Déshydratation d’un alcool
- La déshydratation intramoléculaire conduit à un alcène. Elle se fait en milieu acide (sulfurique).

Al₂O₃ : alumine
- La déshydratation intermoléculaire conduit à un étheroxyde

Combustion des alcools

-Elle produit du dioxyde de carbone et de l’eau. Elle s’accompagne d’une destruction de la chaine carbonée.

Oxydation ménagée des alcools

L’oxydation ménagée s’effectue sans destruction de la chaîne carbonée.
Cas des alcools primaires
. Un alcool primaire s’oxyde pour donner un aldéhyde si l’oxydant est en défaut ou un acide carboxylique si l’oxydant est en excès.

Cas des alcools secondaires
Ils sont oxydables en cétone.

Cas des alcools tertiaires
Les alcools tertiaires ne sont pas oxydables.

Oxydation en solution aqueuse
- Avec un alcool primaire
L’oxydation de l’éthanol en milieu acide par le dichromate de potassium donne l’éthanal. C’est une réaction d’oxydoréduction en milieu acide.

Equation bilan de la réaction est :

Réaction de l’oxydation de l’éthanol par une solution de dichromate
de potassium en excès. On obtient un acide carboxylique.

- Avec un alcool secondaire

La réaction de l’oxydation de l’éthanol par une solution de dichromate
de potassium en excès donne une cétone.

L’oxydation du propan-2-ol en milieu acide donne la propanone.

-L’oxydation ménagée d’un alcool tertiaire est impossible.

Estérification

L’estérification est l’action d’un acide carboxylique sur un alcool. Elle conduit à la formation d’un ester et de l’eau, suivant l’équation-bilan :

L’expérience montre que cette réaction est lente et athermique. Elle est limitée par la réaction inverse appelée hydrolyse de l’ester qui se produit dans les mêmes conditions. On aboutit à un équilibre chimique qui se traduit par une double flèche. Le mélange réactionnel contient alors les quatre composes : acide, alcool, ester et eau, dans des proportions bien définies, variables avec la classe d’alcool.

Par élévation de température ou l’utilisation d’un catalyseur (exemple :H₂SO₄), on peut rendre l’estérification plus rapide, sans modifier l’équilibre chimique.

Saponification

Réaction de saponification

La réaction des esters sur les bases fortes telle que la soude ou la potasse conduit à un carboxylate de sodium ou de potassium suivant la réaction d’équation bilan générale :

Corps gras

Les corps gras sont des triesters provenant de la réaction d’un acide gras (acide carboxylique) avec le glycérol. On les appelle aussi des triglycérides (formes par une réaction d’estérification).

Les triglycérides sont des triesters, molécules possédant 3 fonctions ester (formule ci-dessous). Ils sont présents dans tous les corps gras (huile, graisses animales ou végétales).

Saponification des triglycérides par la soude

L’équation-bilan de saponification des triglycérides par la soude s’écrit donc :

METHODE DE PREPARATION DES ALCOOLS
Par fermentation des jus sucrés
. La fermentation du glucose (C₆H₁₂O₆) en présence d’enzymes donne l’éthanol.
C₆H₁₂O₆⟶ C₂H₅OH + CO₂
Un sucre fermentescible est un sucre qui peut fermenter sous l'action des levures, et donc de produire de l’alcool.

Exemple : Le glucose, le saccharose et le fructose sont des sucres fermentescibles.
Un sucre non fermentescible est un sucre non susceptible de fermenter sous l’action des levures.
Exemples : le lactose dans le lait, l’amidon, le sorbitol…
Par hydratation des alcènes
L’hydratation d’un alcène conduit à un alcool.

L’hydrogène se fixe sur le carbone le plus hydrogéné. C’est la règle de Markovnikov.

LES POLYOLS

Définition
Les polyols (ou polyalcools) sont des alcools présentant plusieurs groupes d’hydroxyles dans leurs structures.

Nomenclature

On utilise les terminaison diol, triol,…

Glycol ou ethane-1,2-diol

Glycérol ou propane-1,2,3-triol

Synthèse :

Le glycol se prépare en deux étapes :
- 1ère étape : oxydation de l’éthylène par le dioxygène de l’air. On obtient l’oxyde d’éthylène.

- 2ème étape : hydratation de l’oxyde d’éthylène pour obtenir le glycol.

Utilisation des polyols:

-fabrication des mousses

-additifs alimentaires

EXERCICES

EXERCICE I :

On effectue l’oxydation de deux alcools isomères de formule brute : C₃H₈O.

1. Donner le nom, la formule semi-développée et la classe de chacun des deux isomères.

2. Donner la nature, le nom et la formule semi-développée des produits chimiques formés lors de l’oxydation ménagée de ces deux alcools.

EXERCICE II :

Un composé A de masse molaire M =88g.mol^-1 a la composition en masse suivante : 68,20% de carbone ,13,65% d’hydrogène et 18,15% d’oxygène.

1. En déduire la formule brute.

2. Le composé A est un alcool primaire comportant un carbone trisubstitué.

Quelle est la formule semi-développée de cet alcool ainsi que son nom ?

EXERCICE III :

On réalise la combustion complète de 6 g d’un alcool à identifier. On obtient 7,2 g d’eau et 13,2g d’un gaz absorbable par la potasse.

1. Déterminer la composition massique de cet alcool.

2. En déduire la masse molaire.

3. Quelle est sa formule brute ?

4. Sachant qu’il est obtenu majoritairement par hydratation de l’alcène correspondant, identifier l’alcool étudié.

EXERCICE IV :

Le fonctionnement de l’alcootest est basé sur le changement de couleur observe lors de l’oxydation de l’éthanol en acide éthanoïque par le dichromate de potassium en milieu acide.

1-Quels sont les deux couples redox mis en jeu ?

2-En déduire l’équation-bilan de la réaction intervenant dans l’alcootest.

3-Sur un individu en état d’ivresse, on fait un prélèvement de 10 ml de son sang auquel on aoute, en milieu acide, une solution de dichromate de potassium en excès, de 20 cm³ contenant 14,7 g de dichromate de potassium par litre. Apres un temps suffisamment long, on dose la solution obtenue et on trouve que la concentration molaire du dichromate de potassium est de 0,024 mol.l^-1.

Calculer la concentration en grammes par litre de l’éthanol présent dans le sang de l’individu au moment du prélèvement.

EXERCICE V :

A. L’huile d’olive contient principalement de l’oléine, qui est le triester du glycérol et de l’acide oléique.

1-Ecrire la formule semi-développée du glycérol (propene-1,2,3-triol).

2-Determiner les formules brute et semi-développée de l’oléine.

B. On fait réagir une tonne d’oléine avec la soude en excès’

1-Comment appelle-t-on la réaction entre un triester et la soude ? Ecrire son équation bilan et nommer les produits de cette réaction.

2-Determiner la masse de savon obtenue sachant que la réaction est totale.

Données :

Masses molaires : de l’oléine :884g/mol ; de l’oléate de sodium :304 g/mol ; de la soude :40 g/mol.

CORRIGES

EXERCICE I :

1. Nom, la formule semi-développée et la classe de chacun des deux isomères.

Nom	Formule	Classe
Propan-1-ol	CH₃-CH₂-CH₂-OH	I
Propan-2-ol	CH₃-CHOH-CH₃	II

2. Nature, le nom et la formule semi-développée des produits chimiques formés

Lors de l’oxydation ménagée de ces deux alcools.

	Nature	Nom	Formule
I	aldéhyde	Ethanal	CH₃-CH₂-CHO
II	cétone	Ethanone	CH₃-CO-CH₃

EXERCICE II :

1. formule brute : CxHyOz

%H==

%O==

Formule brute : C₅H₁₂O

C2H5-CH(CH3)-CH2OH:

2-methylbutan-1-ol

EXERCICE III :

1. Composition massique de cet alcool.

m_C=x12=3,6g

%C=(m_c/m)x100=3,6/6 x100=60

m_H=7,2/18x2=0,8g

%C=(m_H/m) x100=x100=13,33

%O=100-(60+13,33)=26,67

2. Masse molaire.

%O=(16/100) x100 => M=1600/%O=1600/26,67=60g.mol^-1.

3. formule brute

C_nH_2n+2 O

M=m_C+m_H+m_O=12n+2n+2+16=14n+18=60 =>n=(60-18)/14=3

La formule brute est : C₃H₈O

4. Propan-2-ol

EXERCICE IV :

1- Cr₂O^-₇/CH₃CH₂OH

2-3CH₃CH₂OH + 2Cr₂O^-₇ +16H₃O⁺ →3CH₃COOH +4Cr²⁺ +27H₂O

3-Nombre de moles apporté par le dichromate de potassium après dilution avec le sang :

M(K₂Cr₂O₇)=2x39+2x52+7x16=294 g.mol-1

[Cr₂O^-₇]=14,7x0,02/0,03=9,8 g/l est la concentration dans 30ml de mélange.// car C’V’=CV pour la dilution

Soit 9/294=0,033 mol/l

n(Cr₂O^-₇)=CV=0,0333x0,03=0.0009999 moles de de dichromate de potassium dans le mélange avec le sang’

Le dichromate étant en excès, on retrouve dans le mélange après la réaction ;

n’(Cr₂O^-₇)=0,024x0,03=0.00072 moles de dichromate de potassium.

Le nombre de mole de dichromate ayant réagi est :

n_r=n-n’=0.000999-0.00072=0,0002799 moles .

Le nombre de moles d’alcool ayant réagi est :

n(alc)/3=n_r/2 => n(alc)=1,5x0,00078=0,0041999 moles //d’après l’équation-bilan

Tout l’alcool présent dans le sang initial atout réagi ;

[alc]=0,004199x46/0,01=1,93g/l

EXERCICE V :

1-Formule semi-développée du glycérol (propane-1,2,3-triol).

Formule brute :

(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅

Formule semi-développée :

1-.

Saponification

2-Masse de savon obtenue.

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