INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE

Définition

La chimie organique est la chimie des composés du carbone

Importance de la chimie organique

Nous utilisons les substances organiques pour nous nourrir (tubercules, céréales, sucre, viandes…) ou pour nous vêtir(coton). Mais nous disposons, en outre, de toute une gamme de produit fabriqués à partir des composés organiques, eux-mêmes obtenus par synthèse : matières plastiques ; textiles synthétiques ; insecticides ; produits pharmaceutiques ; détergents ; carburants ; colorants…

Analyse élémentaire

Faire l’analyse élémentaire d’une substance, c’est déterminer sa composition.

On procède généralement en deux étapes :

-Recherche des éléments constituant la substance : c’est l’analyse qualitative.

-Déterminer des proportions relatives des différents éléments (dosage) : c’est l’analyse quantitative.

Analyse qualitative

Recherche de l’élément carbone

Elle peut se faire soit par combustion, soit par pyrolyse, soit par oxydation par l’oxyde de cuivre II.

-combustion

- Principe : On chauffe fortement la substance.

- Observation : Si elle contient du carbone, on observe la formation de dioxyde de carbone (CO₂).

- Test : Le CO₂ trouble l’eau de chaux (solution devient laiteuse).

Réaction :

C (substance) + O₂ → CO₂ (gaz)

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ (précipité blanc)

-pyrolyse

-Mettre un peu de sucre dans un tube à essai.

-Chauffer doucement le tube au-dessus de la flamme à l’aide de la pince.

-Observer ce qui se passe dans le tube (le sucre noircit → formation de carbone).

-oxydation par l’oxyde de cuivre II

On chauffe la substance organique en présence d’oxyde de cuivre (II) (CuO), qui est un oxydant.

→ Le carbone présent dans la substance est oxydé en dioxyde de carbone (CO₂).

Mise en évidence :

- Le dioxyde de carbone formé est recueilli et bulle dans l’eau de chaux.

- Si l’eau de chaux se trouble, c’est la preuve de la présence de carbone dans la substance

Réaction simplifiée :

C (de la substance) + 2 CuO → CO₂ + 2 Cu

Recherche de l’élément hydrogène

Pour mettre en évidence l’hydrogène dans une substance, on peut utiliser une expérience simple basée sur la détection du dihydrogène (H₂), qui est un gaz inflammable.

Vérifier la présence d'hydrogène dans une substance en observant un dégagement gazeux inflammable

-Mettre un petit morceau de zinc dans un tube à essai.

-Ajouter quelques millilitres d’acide chlorhydrique dilué.

-Dès que des bulles se forment (gaz), approcher une allumette enflammée à l’ouverture du tube.

Observation :

- Il se produit un "pop" sonore ou petite explosion à l’approche de l’allumette.

Recherche de l’élément azote.

Lorsqu’on chauffe une substance organique azotée avec de la soude (NaOH), il se dégage de l’ammoniac (NH₃) si l’azote est présent.

-Dans un tube à essai, mettre un peu de la substance à tester.

-Ajouter de la soude concentrée (NaOH).

-Chauffer doucement.

-Approcher un papier pH ou du papier imbibé de sulfate de cuivre anhydre à l’embouchure du tube.

Résultat attendu :

- Dégagement de gaz ammoniac…

Recherche de l’élément oxygène

Pour mettre en évidence l’oxygène contenu dans un solide (par exemple un oxyde métallique), on utilise une réduction chimique.

Exemple : oxyde de cuivre (CuO)

-Mélanger de la poudre de CuO avec du carbone en poudre.

-Placer le mélange dans un tube à essai.

-Chauffer fortement le mélange avec un bec Bunsen.

-Observer les dépôts dans le tube et le gaz dégagé.

Reaction chimique :

CuO (s) + C (s) → Cu (s) + CO (g)

Observations :

- Apparition d’un métal cuivré → réduction de CuO.

- Le gaz dégagé est du monoxyde de carbone (CO) ou du dioxyde de carbone (CO₂) → preuve que l’oxygène était présent dans le CuO

Analyse quantitative

Dosage de carbone et de l’hydrogène

Ces dosages se font simultanément. La substance, préalablement desséchée et pesée avec précision, est oxydée. Tout le carbone qu’elle contient est transformé en dioxyde de carbone absorbé dans des tubes a potasse, tandis que tout l’hydrogène est transformé en eau, absorbée dans les tubes à ponce sulfurique. Les masses de dioxyde de carbone et de l’eau formés correspondent à l’augmentation de masse des tubes absorbeurs.

Soit m la masse de la substance, m_CO2 et m_H2O les masses respectives de dioxyde de carbone et de l’eau formés.

Connaissant les masses molaires atomiques : Mc=12g/mol ; M_O=16 g/mol et M_H=1g/mol, on détermine les masses molaires moléculaires M_CO2=44 g/mol et M_H2O=18 g/mol.

La masse de l’élément carbone dans m_CO2 est :

Cette masse est aussi contenue dans la masse m de la substance. On déduit le pourcentage en masse de l’élément carbone dans la substance :

La masse de l’élément hydrogène dans m_H2O est :

D’où :

Dosage de l’azote

Deux méthodes sont utilisées :

-L’oxydation de la substance conduit généralement au diazote N₂, dont on mesure le volume. La détermination de sa masse nécessite la connaissance précise des conditions de l’expérience.

- la substance est traitée de façon que l’azote passe à l’état d’ammoniac, qui est ensuite dosé par un acide.

Dosage de l’Oxygène

Il se fait généralement par différence, les autres pourcentages étant connus.

EXERCICES

EXERCICE I :

1. On brûle un échantillon d'une substance organique dans un tube à combustion. Un flacon contenant de l'eau de chaux est placé en sortie. On observe un trouble dans l'eau de chaux. Que peut-on conclure sur la composition de la substance ?

2. Un élève chauffe du sucre dans un tube à essai. Il observe un noircissement et la formation de buée sur les parois. Quelles sont les deux conclusions qu’il peut tirer sur la composition du sucre ?

3.Un échantillon est chauffé avec du dioxygène. Les gaz produits sont dirigés dans de l’eau de chaux, qui devient trouble.

Quelle est la réaction chimique mise en jeu ? Quelle conclusion peut-on tirer sur l’échantillon ?

EXERCICE II :

1 : On place un peu de glucose (sucre) dans un tube à essai. On chauffe fortement avec un bec Bunsen. On observe un noircissement et un liquide qui se condense sur les parois.

Question 1 : Décrire ce qu’on observe.

Question 2 : Quelle conclusion peut-on tirer sur la composition du glucose ?

Question 3 : Quelle expérience complémentaire permettrait de mettre en évidence le dioxyde de carbone formé ?

2. On réalise la combustion d’un échantillon organique dans un tube fermé. Les gaz sont envoyés dans un flacon contenant de l’eau de chaux.

Après quelques minutes, l’eau de chaux devient laiteuse. Explique l’utilité de l’eau de chaux dans cette expérience. Que démontre cette observation ?

3 : On réalise deux expériences de chauffage dans un tube à essai :

- Tube 1 : contient du sucre

- Tube 2 : contient du sel (NaCl)

On chauffe les deux tubes et on observe.

Dans le tube 1, le contenu noircit et forme de la buée. Dans le tube 2, rien ne change.

Question :

Explique les différences d’observation entre les deux tubes.

EXERCICE III :

1.On souhaite savoir si la gélatine, une protéine, contient de l’azote.

On réalise l’expérience suivante :

-On place un peu de gélatine dans un tube à essai.

-On ajoute quelques millilitres de soude (NaOH).

-On chauffe le mélange doucement.

-On approche un papier pH humidifié à l’embouchure du tube.

Questions :

a. Quelle observation peut-on faire au niveau du papier pH ?

b. Quel est le gaz formé ? Quelle est son odeur ?

c. Quelle conclusion peut-on tirer sur la composition chimique de la gélatine ?

2.Un élève veut vérifier si un échantillon d’engrais contient de l’azote.

-Il place une petite quantité d’engrais dans un tube à essai.

-Il ajoute de la soude (NaOH) et un peu de limaille de fer.

-Il chauffe doucement.

-Il approche un papier pH humidifié ou il teste les gaz dégagés à l’aide d’une tige de verre imbibée d’acide chlorhydrique.

Questions :

a. Quel gaz est libéré ?

b. Quelle est l'observation avec l’acide chlorhydrique ?

c. Quelle conclusion tirer sur l’engrais ?

3.On veut savoir si la laine, un produit d’origine animale, contient de l’azote.

-On met un petit morceau de laine dans un tube à essai.

-On ajoute un peu de soude (NaOH).

-On chauffe et on approche un papier pH humidifié.

Questions :

a. Quelle odeur se dégage ?

b. Que devient le papier pH ?

c. Quelle conclusion peut-on tirer ?

EXERCICE IV :

1. Une combustion complète de 0,500 g d’un composé organique produit 1,100 g de CO₂.

a-Déterminer la masse de carbone présente dans le composé initial.

b-Déterminer le pourcentage de carbone présent dans le composé initial.

Données :

- Masse molaire du CO₂ = 44,0 g/mol

- Masse molaire du C = 12,0 g/mol

2 : On fait brûler 0,800 g d’un composé organique et on obtient 1,320 g de dioxyde de carbone.

Déterminer le pourcentage massique du carbone dans le composé.

Données :

- M(CO₂) = 44 g/mol

- M(C) = 12 g/mol

3.Un composé organique contient 52,17 % de carbone, 13,04 % d’hydrogène, le reste étant de l’oxygène.

Sa masse molaire est 46 g/mol.

Déterminer sa formule brute.

EXERCICE V :

1.La combustion complète de 0,400 g d’un composé organique donne :

- 0,880 g de CO₂

- 0,360 g de H₂O

Déterminer la formule brute de ce composé.

Données :

- M(CO₂) = 44 g/mol → contient 12 g/mol de C

- M(H₂O) = 18 g/mol → contient 2 g/mol de H

- M(C) = 12 g/mol, M(H) = 1 g/mol, M(O) = 16 g/mol

2. on analyse 0,100 g d’un composé organique. On obtient :

-0,220 g de de CO₂

-0090 g de H₂O

-0,035 g de N₂

Donner la formule brute de ce composé.

EXERCICES VI :

1. Déterminer la composition centésimale massique du saccharose de formule C₁₂H₂₂O₁₁.

2. Les boules blanches que nous mettons dans nos vêtements sont généralement constituées de paradichlorobenzène, de formule brute C₆H₄Cl₂. Déterminer le pourcentage en masse de chacun des éléments de ce composé.

3. L’éthanol est composé de carbone, d’hydrogène et d’oxygène. Il contient 52,2% de carbone et 13,0% d’hydrogène. Déterminer sa formule brute, si sa masse molaire vaut 46 g.mol^-1.

EXERCICES VII :

La combustion de 0,850 g d’un composé gazeux produit 1,66 g de dioxyde de carbone et 1,19 g d’eau. Ce composé est azoté. Par une méthode appropriée, on transforme l’azote qu’il contient en ammoniac NH₃. Le traitement de 0,850 g de la substance produit 0,321 g d’ammoniac.

1.Déterminer le pourcentage de carbone de l’hydrogène et d’azote contenus dans le composé étudié. Contient-il de l’oxygène ?

2.Déterminer sa formule brute, sachant que sa densité vaut 1,55.

EXERCICE VIII :

Une substance renfermant 38,7% de carbone possède en outre les éléments hydrogène et azote. On traite 0,259 g de cette substance de façon à libérer l’azote sous forme de diazote, qui occupe 115 cm³ à 25^oC sous une pression de 930 hPa.

1.Determiner la quantité de matière en mol de diazote contenue dans le diazote libérée.

2.Sachant qu’une molécule de la substance étudiée renferme un seul atome d’azote, déterminer sa masse molaire.

3. En déduire sa formule brute.

On rappelle la constante des gaz parfaits : R=8,31 SI

CORRIGES

EXERCICE I :

1.Le trouble de l’eau de chaux indique la formation de CO₂.

→ Conclusion : La substance contient du carbone, car sa combustion a produit du dioxyde de carbone, qui trouble l’eau de chaux.

2.

- Le noircissement est dû au carbone libéré : → présence de carbone.

- La buée montre la présence de vapeur d’eau : → présence d’hydrogène (dans H₂O).

Donc, le sucre contient carbone et hydrogène.

3.

Réaction chimique : C + O₂ → CO₂

L’eau de chaux se trouble → présence de CO₂

Conclusion : L’échantillon contient du carbone.

EXERCICE II :

1 :

a- Noircissement (carbone libéré), gouttelettes sur les parois (eau).

b-Le glucose contient du carbone (car charbon noir formé) et de l’hydrogène (eau formée).

c-Faire passer les gaz dans de l’eau de chaux → elle se trouble si CO₂ est présent.

2.

L’eau de chaux détecte le CO₂.

Le trouble observé prouve que du dioxyde de carbone a été formé, donc que la substance contenait du carbone.

3 .

- Le sucre est une substance organique, donc contient carbone et hydrogène → noircissement (carbone), buée (H₂O).

- Le sel est un composé minéral, il ne contient pas de carbone → aucune transformation visible.

→ Seules les substances organiques contiennent du carbone détectable par chauffage.

EXERCICE III :

1.Mise en évidence de l’azote dans une protéine

a- Le papier pH devient bleu → présence d’un gaz basique.

b- Le gaz formé est l’ammoniac (NH₃), à l’odeur piquante.

c-L’ammoniac vient de l’azote contenu dans la gélatine.

→ La gélatine contient donc de l’azote

2.Test de l’azote dans un engrais azoté

a-Gaz : ammoniac (NH₃).

b-L’acide réagit avec le NH₃ pour former des fumes blanches (chlorure d’ammonium).

c-L’engrais contient bien de l’azote, car l’ammoniac en est issu.

3.Détection d’azote dans la laine

a- Odeur piquante d’ammoniac.

b-Le papier devient bleu → présence d’un gaz basique.

c-Conclusion : la laine contient de l’azote

EXERCICE IV :

1 .

a- n(CO₂) = 1,100 / 44 = 0,025 mol

Chaque mole de CO₂ contient 1 mol de C ⇒ n(C) = 0,025 mol

m(C) = n × M = 0,025 × 12 = 0,300 g de carbone

=60%

// autre méthode
==0,3g

==60%

2 : n(CO2)=1,320/44=0,03 mol

n(C)=0,03 mol

m(C)=0,03x12=0,36 g

%C=(0,36/0,800)x100=45%

3.

→ Formule brute = C₂H₆O

EXERCICE V :

1. Déterminer les masses de C et H

a. Masse de carbone dans CO₂ :

CO₂ contient 12 g de C pour 44 g de CO₂

→ m(C) = (12/44) × 0,880 g ≈ 0,24 g

b. Masse d’hydrogène dans H₂O :

H₂O contient 2 g de H pour 18 g de H₂O

→ m(H) = (2/18) × 0,360 g ≈ 0,04 g

- Masse de l'élément manquant (Oxygène)

m(O) = masse du composé – m(C) – m(H)

m(O) = 0,400 – 0,24 – 0,04 = 0,12 g

-Déterminer les moles de C, H et O

- n(C) = 0,24 / 12 = 0,020 mol

- n(H) = 0,04 / 1 = 0,040 mol

- n(O) = 0,12 / 16 = 0,0075 mol

-Déterminer les rapports simples

Divisons par le plus petit : 0,0075

- C : 0,020 / 0,0075 ≈ 2,67

- H : 0,040 / 0,0075 ≈ 5,33

- O : 0,0075 / 0,0075 = 1

→ On multiplie tout par 3 pour obtenir des entiers :

- C ≈ 8

- H ≈ 16

- O = 3

Formule brute : C₈H₁₆O₃

2 .

1. C : 0,220 / 44 = 0,005 mol

2. H : 0,090 / 18 = 0,005 mol × 2 = 0,010 mol

3. N : 0,035 / 28 = 0,00125 mol

Rapport :

- C : 0,005 / 0,00125 = 4

- H : 0,010 / 0,00125 = 8

- N : 0,00125 / 0,00125 = 1

→ Formule brute : C₄H₈N

EXERCICE VI :

1.

2.

3.Soit C_xH_yO_z la formule brute de ce corps

%O=100-(52,2+13) =34,8%

La formule est C₂H₆O

EXERCICE VII :

1.Déterminons le pourcentage de carbone, de l’hydrogène et d’azote contenus dans le composé étudié.

==15,56%

2. formule brute :CxHyNz

M=29d=29x1,55=44,95

Formule brute :C₂H₇N

EXERCICES VIII :

1.Commençons par déterminer la quantité de matière de diazote (N₂) à l'aide de l'équation des gaz parfaits :

Données :

- V(N₂) = 115 cm³ = 0,000115 m³

- T = 25°C = 298 K

- P = 930 hPa = 93 000 Pa

- R = 8,31 J·mol⁻¹·K⁻¹

Équation des gaz parfaits :

PV = nRT → donc n = PV / RT

Remplaçons les valeurs :

n = (93 000 × 0,000115) / (8,31 × 298)

n ≈ (10,695) / (2477,38) ≈ 0,004316 mol

2. Masse molaire de la substance :

n(N) = 0,00864 mol (car 1 mol de N₂ = 2 mol de N)

4. Formule brute : CxHyNz

Formule brute :CH₅N