CORRIGES

EXERCICE I : nommer les hydrocarbures suivants, et donner leurs formules brutes

Nom : 2-methylprop-1-ene

Formule brute : C₄H₈

Nom : but-2-ene

Formule brute : C₄H₈

Nom : 3-méthylbut-1-yne

Formule brute : C₅H₈

Nom : 3-methylbut-1-ene

Formule brute :C₅H₁₁

Nom : (Z)-but-2-ene

Formule brute :C₄H₈

EXERCICE II :

1. CH₂=CH-CH₂CH₃

EXERCICE III

a) formule brute de l'hydrocarbure A.

C_nH_2n-2

M=12n+2n-2=14n-2=68 =>n=70/14=>n=5

A : C₅H₈

b) isomères possibles de A et les nommer.

pent-1-yne

pent-2-yne

EXERCICE IV :

1- Equation bilan générale C_nH_2n + Cl₂→ C_nH_2nCl₂

2- J’exprime la masse molaire de B en fonction de n. A a pour formule brute : CnH2n

B résulte de l’addition du dichlore Cl₂ sur A ; il a donc pour formule : CnH2nCl2

M (B) = M (CnH2nCl2) =14n+71

3- Je trouve le nombre d’atones de carbone n.

113= 12n + (1x2n) + (35,5x2) 113=14n +71; 14n = 42

14n = 42 ; n=42 14 ; n= 3

4- J’établis la formule brute de B et celle de A.

n= 3;

B: C₃H₆Cl₂;

A: C₃H₆

EXERCICE V :

1. Alcyne A: C_nH_2n-2

M(A)=12n +2n-2=14n-2

M(H)=2n-2

Formule de A :C3H4, nom: propyne, FSD: CH3-C≡CH

3. CH₃-C≡CH + 2Cl → CH₃-C(Cl₂)-CHCl₂ (B)

(B): 1,1-dichloro-2,2-dichloropropane

4.1. CH₃-C≡CH₃ + H₂O → CH₃-CO-CH₃ (C): propanone

4.2. Ce composé appartient à la famille des cétones

5. CH₃-C≡CH₃ + H₂ → CH₃-CH=CH₂ (D): propéne

6. CH₃-CH=CH₂ + H₂O CH₃CH(OH)-CH₃: propan-2-ol CH₃-CH₂-CH₂OH: propan-1-ol

7. n(CH₃-CH=CH₂) → (-CH-CH-)n: polypropéne

EXERCICE VI :

1) a) formule brute générale de cet hydrocarbure.

Formule : CxHy avec mC=6mH

Soit la formule brute : CₓHᵧ

- Masse du carbone = 12x

- Masse de l’hydrogène = y

On dit :

> Masse du carbone = 6 × Masse de l’hydrogène

Donc :

12x = 6y

⇒ x = n =>y=2n

formule brute générale : CₙH₂ₙ

b) A quelle(s) famille(s) d'hydrocarbure appartient-il ?

- des alcènes (hydrocarbures avec une double liaison)

- ou des cycloalcanes (hydrocarbures cycliques saturés)

c) Écrire les formules semi-développées possible de A sachant que A renferme 8 atomes d'hydrogène.

Ce composé peut être :

· Un alcène (double liaison, chaîne ouverte) :

- but-1-ène : CH₂=CH–CH₂–CH₃

- but-2-ène : CH₃–CH=CH–CH₃

- cis-but-2-ène et trans-but-2-ène (isomères géométriques)

· Un cycloalcane (cycle saturé) :

- cyclobutane : un cycle de 4 carbones

- méthylcyclopropane : un cycle de 3 carbones + 1 ramification CH₃

2) La chaine carbonée de l'hydrocarbure A est linéaire ; de plus A possède des stéréo-isomère Z/E.

- C’est un alcène (présence d’une double liaison C=C)

- Chaque carbone de la double liaison porte deux groupes différents, condition nécessaire à l’existence de stéréo-isomères géométriques (Z/E)

L'hydrocarbure A est donc but-2-ène : CH₃–CH=CH–CH₃

Représentations des stéréo-isomères :

· Isomère Z (zusammen = ensemble)

Les deux groupes identiques (CH₃) sont du même côté de la double liaison.

CH3 CH3

\ /

C = C

/ \

H H Z-but-2-ène :

· Isomère E (entgegen = opposé)

Les deux groupes CH₃ sont de côtés opposés.

CH3 H

\ /

C = C

/ \

H CH3 E-but-2-ène

3) Le craquage de A dans un vapocraqueur conduit à la formation de l'éthylène.

Le craquage du but-2-ène peut être schématisé par :

C₄H₈ → C₂H₄ + C₂H₄

(1 mol de C₄H₈ donne 2 moles d’éthylène)

a) Pour déterminer la composition centésimale molaire du mélange gazeux final (après craquage partiel de A en éthylène), on utilise la densité par rapport à l’air.

M_mélange = d × M_air = 1,2068 × 29 ≈ 35 g/mol

Hypothèse de craquage

On suppose :

- n mols de C₄H₈ initialement

- x mols ont été craqués → il reste n – x mols de C₄H₈

- 2x mols de C₂H₄ produits

→ Total de mols : (n – x) + 2x = n + x

Masse molaire moyenne

M_mélange = (n–x)×M(C₄H₈) + 2x×M(C₂H₄) / (n + x)

- M(C₄H₈) = 56 g/mol

- M(C₂H4)=28g /mol

M_mélange = [(n–x)×56 + 2x×28] / (n + x)

35=[56n-56x+56x]/(n+x)

35=56n/(n+x)

Pour n=1 mol

x=0,6 mols

Restant de C₄H₈ :0,4 mol

C₂H₄ formé : 1,2 mols

Total :1,6 mol

→ Pourcentage molaire :

- C₄H₈ : (0,4 / 1,6) × 100 = 25%

- C₂H₄ : (1,2 / 1,6) × 100 = 75%

B étant le produit issu de l'action du dichlore sur A.

Puisque A est un alcène de chaîne linéaire avec 8 hydrogènes et qu'il présente des isomères Z/E, il s'agit probablement de but-2-ène (C4H8).

Réaction de A avec Cl₂ à l'obscurité

Quand on ajoute du dichlore (Cl₂) à un alcène en absence de lumière :

- Il n’y a pas de substitution radicalaire

- Il se produit une addition électrophile : les deux atomes de chlore s’ajoutent sur la double liaison.

Réaction de Cl₂ sur le but-2-ène (A)

Formule semi-développée de A :

CH₃–CH=CH–CH₃ (but-2-ène)

Réaction :

CH₃–CH=CH–CH₃ + Cl₂ → CH₃–CHCl–CHCl–CH₃

Produit B :

- Nom : 2,3-dichlorobutane

- Formule semi-développée : CH₃–CHCl–CHCl–CH₃

Produit C : CH2Cl-CH2Cl

c) Le chauffage des produits B et C provoque l'élimination d'une molécule de chlorure d'hydrogène HCl.

Le composé C donne le composé D et le chlorure d'hydrogène.

Lorsqu’on chauffe les produits B et C (2,3-dichlorobutane), il peut se produire une élimination de HCl, typique d’une réaction d’élimination de type E2, qui régénère une double liaison (formation d’un alcène).

Réaction d’élimination sur C

C : 2,3-dichlorobutane :

CH₃–CHCl–CHCl–CH₃

Élimination de HCl → perte d’un H sur un carbone et d’un Cl sur l’autre → formation d’une double liaison entre C2 et C3.

Produit D obtenu :

CH₃–CH=CH–CH₃

Donc : D = but-2-ène, l’alcène de départ (rétro-élimination).

Bilan de la réaction :

C (2,3-dichlorobutane) → D (but-2-ène) + HCl

Cela montre que la réaction d’addition Cl₂ sur l’alcène est réversible par chauffage (élimination)

EXERCICE VII :

1) Un hydrocarbure aliphatique saturé (A) a une masse molaire moléculaire M=58g⋅mol−1.

a) formule brute de (A)

C_nH_2n+2

M=12n+2n+2=14n+2=58 =>n=56/14=4

Formule brute de (A) : C₄H₁₀

b) formules semi-développées possibles et noms des différents isomères de (A).

c) l'isomère (A1) de (A) qui présente une chaine ramifiée.

A1 :

L’hydrocarbure (A1) est le 2-méthylpropane

a) Réaction avec le dibrome (Br₂) en présence de lumière :

→ Il s'agit d’une réaction de substitution radicalaire (halogénation) sur un alcane ramifié, sous l’effet des UV.

Le Br₂ remplace deux atomes d’hydrogène pour donner un dérivé dibromé (B).

Formule brute de la réaction :

C₄H₁₀ + Br₂ → C₄H₈Br₂ + H₂

Cela représente la formation d’un dibromo-dérivé à partir de 2-méthylpropane, avec élimination de 2 atomes d’hydrogène (remplacés par 2 Br).

Exemple de dérivé possible (B) :

Un des produits est : 1,2-dibromo-2-méthylpropane

b) Donner toutes les formules semi-développées possibles de (B) et le nom des isomères correspondants

À partir du 2-méthylpropane (C₄H₁₀), on peut former plusieurs dérivés dibromés notés (B) par substitution de deux atomes d'hydrogène par deux atomes de Br en présence de lumière (halogénation radicalaire).

Formule du 2-méthylpropane :

CH3

CH3 – CH – CH3

On identifie les positions où les hydrogènes peuvent être substitués par des Br :

- Carbone central (tertiaire) → 1 H

- Carbones terminaux (méthyle) → 6 H (3 sur chaque CH3)

Formules semi-développées possibles de (B) :

CH3–C(Br)(CH3)–CH2Br → Nom : 1-bromo-2-bromo-2-méthylpropane

CH3–C(Br2)(CH3)–CH3 → Nom : 2,2-dibromo-2-méthylpropane

(2 Br sur le même carbone central)

BrCH2–C(CH3)2–CH3 → Nom : 1-bromo-2-méthylpropane-2-yl bromide (forme équivalente au 1er isomère)

Oui, la structure de l'hydrocarbure de départ (A1), qui est le 2-méthylpropane (C₄H₁₀), a été modifiée au cours de la réaction.

Explication :

- La réaction avec le dibrome (Br2) en présence de lumière est une substitution radicalaire.

- Elle remplace un ou plusieurs atomes d'hydrogène de la molécule par des atomes de brome.

- Le squelette carboné reste le même (la chaîne carbonée n’est pas rompue ni réorganisée), mais la nature des atomes liés au squelette change, ce qui modifie la structure chimique de la molécule.

Donc :

- Structure globale (chaîne) : inchangée

- Structure moléculaire (liaisons et atomes présents) : modifiée

3) a)

Pour obtenir l’isomère dibromé (B1) à partir d’une réaction d’addition du dibrome (Br₂) sur un alcène, il faut identifier un alcène qui possède le même squelette carboné que l’hydrocarbure de départ (A1), le 2-méthylpropane, et qui peut donner un dérivé dibromé isomère de (B).

Étape 1 : Trouver la formule brute du composé (B1)

L’hydrocarbure (A1) est le 2-méthylpropane : (CH₃)₂CH–CH₃, soit de formule brute C₄H₁₀.

Si on remplace deux atomes d'hydrogène par deux atomes de brome, on obtient un dibromo-dérivé de formule brute : C₄H₈Br₂.

Étape 2 : Rechercher un alcène correspondant

La réaction d'addition de Br₂ sur un alcène suit :

Alcène + Br₂ → dibromoalcane

On cherche donc un alcène de formule brute : C₄H₈.

Un alcène compatible est le 2-méthylpropène :

Formule semi-développée :

CH₂=C(CH₃)–CH₃

Nom : 2-méthylpropène

Formule brute : C₄H₈

Réaction :

CH₂=C(CH₃)–CH₃ + Br₂ → BrCH₂–CBr(CH₃)–CH₃ → (B1)

Conclusion :

b) L’alcène dont l’addition de Br₂ permet d’obtenir l’isomère dibromé (B1) est :

➡ Le 2-méthylpropène

➡ Formule brute : C₄H₈

➡ Nom : 2-méthylpropène

c. Voici l'équation de la réaction d'addition du dibrome (Br₂) sur le 2-méthylpropène (C₄H₈) :

C₄H₈ + Br₂ → C₄H₈Br₂

Avec les formules semi-développées :

CH₂=C(CH₃)–CH₃ + Br₂ → CH₂Br–CH(Br)(CH₃)–CH₃

Nom du produit : 1,2-dibromo-2-méthylpropane

Il s'agit d'une addition électrophile classique sur une double liaison C=C, le Br₂ se fixe sur les deux atomes de carbone initialement engagés dans la double liaison.

d) Oui, la structure de l'hydrocarbure de départ C₄H₁₀ (butane ou isobutane) a été modifiée au cours de cette réaction

Explication :

La réaction avec le dibrome (Br₂) en présence de lumière (hv) est une réaction de substitution radicalaire.

Dans cette réaction :

- Un atome d'hydrogène de C₄H₁₀ est remplacé par un atome de brome.

- Cela donne des composés comme C₄H₉Br ou des dérivés di-substitués C₄H₈Br₂.

Donc :

- Le nombre d'atomes de carbone reste le même (la chaîne carbonée n'est pas rompue).

- Mais la nature chimique de la molécule change : ce n’est plus un alcane pur, mais un halogénoalcane.

Conclusion :

Oui, la structure chimique de l’hydrocarbure C₄H₁₀ a été modifiée, car un ou plusieurs atomes d'hydrogène ont été remplacés par des atomes de brome